В 2009 году Джордж выпустил hip-hop альбом из 15 треков под названием Watsky. Самым успешным синглом в трек-листе стал “Stupidass”. Еще через год появился новый альбом Guilty Pleasures, который можно было бесплатно скачать на официальном сайте Джорджа. В то же время он вошел в число трех поэтов, выступивших вживую на телеканале FOX в ходе церемонии награждения NAACP Image Awards.
Летом 2012 года Уотски презентовал бесплатный микстейп Nothing Like The First Time, совпавший с первым одноименным турне артиста, стартовавшем в июле. Тур охватил Нью-Йорк, Чикаго, Атланту, Бостон, Лондон и Джексонвиль. Вскоре после этого произошел релиз альбома Live! На Troubadour – смешанного концертного компакт-диска с шоу в Лос-Анджелесе в рамках прошедшего турне.
В 2013 году Уотски объявил о выпуске весной текущего года нового альбома Cardboard Castles и объявил даты турне с таким же названием, охватывающем все крупные города Америки и Канады. Первым синглом стал “Strong As An Oak”, а также в альбом вошли треки “Moral of the Story” и “Hey, Asshole”. Альбом занял 23 место в чарте Top Heatseekers. Многие клубы пытались заказать выступление Джорджа Уэтски на частные мероприятия.
Осенью 2013 году тур Vans Warped приостановили из-за необдуманного поступка Уотски. Во время выступления в Лондоне Джордж забрался на балку с софитами по веревочной лестнице, чтобы пригнуть вниз к своим фанатам. Публика, изумленная от увиденного, расступилась в стороны, а Уотс упал на землю. Примечательно, что музыкант почти не пострадал, а лишь получил несколько несущественных травм. При этом пострадала одна из поклонниц, которой Джордж при своем внезапном падении сломал руку.
В 2015 в социальных сетях было объявлено о выпуске концертного альбома All You Can Do: Live From The Regency Ballroom, записанного в туре All You Can Do. В июле 2016 году Уотски анонсировал еще один альбом x Infinity и предстоящий тур по городам Европы и Америки. В качестве ведущего продюсера выступил давний соавтор музыканта Kush Mody, а соучредителем и исполнительным продюсером стал Рассел Симмонс из студии Def Jam Recordings.
в конце 2016 года Watsky написал сингл для проекта композитора Лин-Мануэль Миранды The Hamilton Mixtape, для которого Джордж выступал годом ранее на мероприятии Ham4Ham. Он выступил с песней “An Open Letter” совместно с артистом Shockwave.
Весной 2018 Уотски в составе группы Invisible Inc, с которой он периодически выступает, выпустил сингл “Fine Print”, после чего музыканты отправились в тур. Летом Джордж выпустил сингл “Welcome to the Family", а на одном из телешоу объявил о скором выходе нового альбома Complaint, который впоследствии был выпущен 11 января 2019 года.
За годы карьерного роста George Watsky выступил в университетах и конференциях более чем в половине американских штатов и несколько раз ездил в Австралию. Он продолжает записывать хиты и выступать на публике.
