В 1992 году Los Lobos решили выпустить экспериментальный альбом Kiko, сохранив изящный композиционный талант. В плейлист вошли 16 треков, таких как "Dream In Blue", "Wake Up Dolores", "Angels with Dirty Faces", "Kiko and the Lavender Moon" и другие.
Двадцатая годовщина группы была отмечена релизом сборника Just Another Band From East L.A. на двух дисках. В него вошли редкие и ранее нигде не звучавшие треки, а также акустические версии некоторых песен. В 1995 году музыканты удивили поклонников выпуском детского альбома Papa's dream на лейбле Music for Little People Records.
В следующем году появился Colossal Head, который критики приняли в целом неплохо, но лейблу Warner bros. Альбом не понравился. В результате компания приняла решение разорвать контракт с музыкантами. После этого группа Los Lobos на время распалась, а ее участники занялись сторонними проектами.
Воссоединение произошло в 1999 году, когда на лейбле Hollywood Records появилась пластинка This Time. Она получилась очень качественной, но студия прекратила работать с музыкантами. Несмотря на это, в 2002 году группа договорилась с Mammoth Records о выпуске нового альбома – Good Morning Aztlan.
В 2004 году вышел первый концертный DVD Live at the Fillmore, в который попали двухдневные выступления коллектива. В 2006 году на лейбле Mammoth Records появился диск The Town and the City. Однако критики неоднозначно восприняли новый релиз.
В 2007 году музыканты спели кавер на песню "Billy 1" Боба Дилана, который стал саундтреком для фильма «Меня там нет» режиссера Тодда Хейнса. В том же году Los Lobos попали в сборник Goin' Home: A Tribute to Fats Domino, исполнив трек "The Fat Man" от Domino.
В 2009 году коллектив записал альбом с каверами на песни Disney. Музыканты работали по контракту с Disney Music, а пластинка получила название Los Lobos Goes Disney. После этого Los Lobos участвовали в записи Keep Your Soul: A Tribute to Doug Sahm – памятного альбома для Дуга Сэма.
Летом 2010 года группа записала альбом Tin Can Trust, в который вошли два трека на испанском языке. В следующем году музыкантов наградили латиноамериканской премией Latin Grammy Lifetime Achievement Award. В 2013 году Los Lobos отправились в европейский гастрольный тур в поддержку Neil Young и его группы Crazy Horse.
В 2017 году музыкальный коллектив заслужил несколько наград за документальный фильм The American Epic Sessions Бернарда Ма-Магона, для которого группа записывала трек "El Cascabel". Осенью 2019 года Los Lobos представили поклонникам новый альбом, который включал рождественскую музыку из Южной и Центральной Америки. Пластинка вышла под заголовком Llego Navidad. В нее также вошли мексиканские народные песни.
Сейчас группа Los Lobos продолжает работать в студии над новыми синглами, планирует выпуск еще одного альбома и ведет активную гастрольную деятельность. Также регулярно коллектив появляется на фестивалях, проходящих в разных странах мира.
