После окончания колледжа в 1999 году музыкант начал самостоятельно творить. Он путешествовал по стране в поисках благодарной аудитории. Джон побывал в Нью-Йорке, Атланте, Вашингтоне, Бостоне. В 2001 году артист подписал контракт со звукозаписывающим лейблом звёздного репера Kanye West. Как признался певец сценический псевдоним "John Legend" придумал поэт и музыкантJ. Ivy сравнивая творчество Джона с работой легенд музыкальной индустрии.
В 2004 году Джон записал свой дебютный лонпглей. Он получил название Get Lifted. За этот лонгплей в 2006 году артист получил премию Grammy Award за Best R&B Album. Он также выиграл в номинациях Best New Artist и Best Male R&B Vocal Performance за трек "Ordinary People". Сборник стал первым на US Top R&B/Hip-Hop Albums и 4-м на US Billboard 200, а также засветился в чартах Великобритании, Австралии, Норвегии, Новой Зеландии, Бельгии, Швейцарии, Дании и прочих. В поддержку альбома в 2005 году артист отправился в тур.
Второй лонгплей исполнителя Once Again появился на свет в 2006 году. На следующий год состоялся тур по продвижению этого альбома. В US Top R&B/Hip-Hop Albums он стал первым, а на US Billboard 200 – 3-м. "Save Room", "Heaven", "Show Me", "P.D.A. (We Just Don't Care)", "Another Again", "Stereo", "Slow Dance", "Each Day Gets Better" – композиции, которые принесли альбому популярность. Помощь в создании сборника оказали Eric Hudson, Raphael Saadiq, Devo Springsteen, Kanye West, Craig Street, will.i.am, Sa-Ra, Dave Tozer и Avenue. В то время многие фанаты старались заказать выступление Джона Ледженда на частные мероприятия.
В 2008 году состоялся официальный релиз очередного студийного альбома Evolver. Турне в поддержку лонгплея началось в 2009 году. В US Billboard 200 сборник отмечен на 4-й строке, а в US Top R&B/Hip-Hop Albums – на 1-й.
В 2010 году Джон принял участие в записи общего с хип-хоп группой The Roots альбома Wake Up! Сборник получил престижную награду Grammy Award в номинации Best R&B Album. Он также засветился в топ-10 популярных национальных чартов.
Love in the Future – очередной лонгплей исполнителя, который попал в ротацию в 2013 году. В тур с аналогичным названием артист отправился в 2014 году. Главным хитом альбома и, наверное, самой успешной песней исполнителя стал сингл "All of Me". Он засветился на вершинах многих чартов по всему миру и получил 8 платиновых сертификатов в США. В сопродюсерстве отметились артисты Dave Tozer и Kanye West, а гостями альбома стали Kimbra, Seal, Rick Ross, Stacy Barthe.
В 2016 году выходит очередной студийный альбом исполнителя, именуемый Darkness and Light. В поддержку лонгплея артист отправился в одноименное турне. Сборник занял 5 место на US Top R&B/Hip-Hop Albums и 14-е на US Billboard 200. Песня “Love Me Now” стала хитом, получив несколько платиновых сертификатов.
В конце октября 2018 года состоялся официальный релиз сборника A Legendary Christmas. Рейтинги пока еще неизвестны.
Джон Ледженд активно записывает новые песни и выступает на публике.
